Chára a été repêché par les Islanders de New York, au 56e rang au total, au repêchage amateur de la LNH de 1996. Après avoir joué quatre saisons avec les Islanders, il a été échangé aux Sénateurs d’Ottawa durant le repêchage amateur de la LNH de 2001.
Dans l’uniforme des Sénateurs durant quatre ans, Chára s’est imposé comme un des meilleurs défenseurs de la ligue et il a plus que doublé les résultats offensifs qu’il avait obtenus à sa première saison à Ottawa. En 2002-03, à sa deuxième saison avec l’équipe, Chára a participé au Match des étoiles pour la première fois et il a réussi le tir le plus puissant après celui d’Al MacInnis au concours d’habiletés.
La saison suivante, en plus de récolter 16 buts et 41 points, Chára a terminé en troisième position pour le total de plus et de moins, ce qui lui a valu sa première mise en nomination pour le trophée Norris. Après avoir perdu le titre de meilleur défenseur aux mains de Scott Niedermayer, il s’est joint à ce dernier dans la première équipe d’étoiles de la LNH.
Après le lock-out de la LNH de la saison 2004-05, au cours duquel Chára a joué dans l’équipe de Färjestad de la ligne d’élite de Suède, il a égalé sa marque de 16 buts établie lors la saison précédente de la LNH pour porter sa fiche à 43 points, une marque suffisante pour lui procurer une place au sein de la deuxième équipe d’étoiles de la LNH.
Le 1er juillet 2006, il a signé un contrat de 5 ans avec les Bruins de Boston et a été nommé capitaine de l’équipe. Il est seulement le troisième joueur slovaque à devenir capitaine d’une équipe de la LNH. Il a été choisi, pour la deuxième fois, pour participer au Match des étoiles de 2007 à Dallas, et il a marqué deux buts dans une défaite de la Conférence de l’est par la marque de 12 à 9. Chára a aussi remporté l’épreuve du tir le plus puissant du concours d’habiletés, avec un tir de 161,6 km/h.
En 2008, il a été désigné par scrutin pour faire partie de l’alignement partant du Match des étoiles pour la première fois de sa carrière et a de nouveau remporté l’épreuve du tir le plus puissant, réussissant un tir encore plus rapide de 165,9 km/h. À la fin de la saison, Chára a été mis en nomination pour le trophée Norris pour la deuxième fois, après avoir récolté 17 buts, 34 passes et 51 points. Pour une cinquième saison consécutive, il a égalé ou dépassé sa marque de la saison précédente.
En 2008-09, Chára a été choisi pour participer au Match des étoiles pour la quatrième fois. À titre de champion de l’épreuve du tir le plus puissant deux fois de suite, Chára a été à l’origine d’une activité de bienfaisance parmi les participants (1 000 $ par joueur) au profit de l’organisme de charité du choix du gagnant de l’épreuve. Ayant récolté 24 000 $ auprès des six concurrents, de leurs équipes, de la LNH et de l’Association des joueurs, Chára a établi un nouveau record au concours d’habiletés avec un lancer frappé de (169,6 km/h). Il a versé ses gains à l’organisme Right to Play. Grâce à son tir, il fracassait le record précédent de 169,3 km/h établi par Al Iafrate un peu plus de dix ans auparavant.
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